Cô giành được chiến thắng trong cuộc thử giọng được tổ chức bởi đài MBC vào năm 1994, và xuất hiện lần đầu vào năm 1995 trong bộ phim truyền hình War and Love, cũng từ đây xuất hiện nghệ danh Choi Ji-woo. Cô tham gia phim truyền hình Mối tình đầu, khi cô lần đầu tiên được ghép đôi với Bae Yong-jun.

Năm 2002, cô tham gia vai chính trong phim truyền hình Bản tình ca mùa đông của đạo diễn Yun Sok-ho. Phim nhanh chóng trở thành một phim thành công vang dội và là hiện tượng mở đầu cho làn sóng Hàn Quốc nổi tiếng nhất tại Nhật Bản. Cô đã trở thành diễn viên lồng tiếng cho bộ phim hoạt hình Nhật Bản chuyển thể từ tác phẩm cùng tên. Cô tiếp tục vào vai chính trong phim truyền hình Nấc thang lên thiên đường với Kwon Sang Woo.

Choi sau đó đóng vai chính trong phim Thành phố trên không của đài MBC, phim đầu tiên của cô trong ba năm. Trong phim, cô đóng vai Han Do Kyung, giám đốc điều hành của sân bay Incheon, một vai trò cần biết đa ngôn ngữ.

Trong năm 2009, cô thành lập công ty quản lý riêng là JW Company.[1] Cùng năm đó Ji-u cũng tham gia vào các phim Yeobaewoodeul[2][3] và Người tình của ngôi sao. Trong phim "Người tình của ngôi sao", cô nhận được thù lao 48 triệu won Hàn Quốc cho mỗi tập, cao nhất đối với một nữ diễn viên Hàn Quốc tại thời điểm đó. Kỷ lục này đã bị phá vỡ bởi Go Hyun Jung với 55 triệu won Hàn Quốc trong bộ phim truyền hình Daemul năm 2010.

Năm 2011, cô tham gia bộ phim Can't lose với Yuk Sang-hyeon trong vai 1 cặp vợ chồng luật sư đang đối mặt với nguy cơ tan vỡ gia đình. Choe nói rằng cô không ngại ngùng phá vỡ hình ảnh trong sáng thánh thiện của mình trước đây, cô cũng cho rằng trên thực tế cô giành được nhiều người hâm mộ hơn khi thể hiện hình ảnh vui vẻ, dễ tính trong phim 2 ngày và 1 đêm.[4][5]